不久，周边的山阳就被金人攻陷，金人来到了淮河边上。范宗尹上奏说，金敌未必能再渡过河。赵鼎反驳他说：“不要想着他们过不来，而要想着我们有什么力量抵抗他们。你们三省执政经常以敌人退去而为陛下援引人才、修为政事，我们枢密院则常常考虑敌人攻打过来时为陛下申军律、治甲兵，这样文武皆备，就很好了。”宋皇帝赵构听说后，高兴地说：“卿等能如此，朕复有何忧。”

时间来到了九月份，这时金左监军完颜昌，围困楚州已经有一百多天。在围城之初，城中还有野豆、野麦可以为粮食，后来再也没有能吃的食物了。军民只有吃凫茨、芦根、榆树皮，男女老少无论贵贱都挖着吃它。再后来，水也没有了。

眼看城中已经弹尽粮绝，镇抚使赵立就决定身先士卒，主动出城杀敌，谋求一条生路。

有一天，赵立带领六名骑兵出城，面对城池北寨位置的金军大呼说道：“我是镇抚使赵立，谁是你们的首领骁将，快快前来接战！”

城北北寨的金人故意拖延时间，半晌没有答话，只是摇旗呐喊，装模作样好像要冲击过来的样子。

而这时，城池南寨的金兵却趁着赵立不注意，从南边奔袭而来。赵立觉得后面铁蹄作响，连忙回头查看，金兵两名骑兵手持长枪已经杀到跟前了。赵立赶忙打马回转身体，从两名金人侧面躲闪过去。金人骑兵由于冲刺太猛，竟然勒马不住，几乎和赵立的马匹碰在一起。赵立轻舒猿臂，抓住一名金人骑兵的长枪猛然一拉，他就掉下马来。另外一名金人骑兵见状，刚刚把马调转过头，冲刺过来，还没有到赵立跟前，赵立就甩出刚才夺得的金人长枪，直奔金人骑兵当胸而去。金人骑兵下意识地后仰躲避，赵立跃马上前，手起刀落，就砍下了他的头颅。先前那个掉在地上的金人骑兵见状，转身逃回金营去了。

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赵立牵着金人的两匹战马，转身准备返回阵中。忽然，金人北寨中冲出五十馀骑骑兵追赶赵立，赵立瞋目大呼，举起长枪，奋勇进击，金军人马纷纷躲避。赵立杀出重围，退回到阵中。

第二天，金人派出三名骑兵，各自带着自己的旗帜，邀请赵立再战，赵立也派出三名骑兵去接战。赵立带领这三名骑兵刚一出阵几十米，金人埋伏在盾牌后面的三十多人突然发射冷箭，射中了赵立的肩膀。赵立强忍疼痛，奋身突出重围，带领几名骑兵返回阵中。

由于赵立受伤，宋军士气大挫。当时徐州将士非常残暴，经常借势欺凌楚军，两州士兵互不服气。好在赵立善于弹压，使他们各自发挥自己特长，没有人敢于计较私人仇恨，否则早就起了内讧了。

看到金人围攻强劲，楚州内部宋人守将也开始各自盘算自己的后路。徐州、楚州的将士之间也争斗不已，金人知道这个消息后，就利用金银分化他们。于是许多徐人军士就溃围而去投降金人了。

几天之后，金帅完颜昌带领大军开始进攻城池。金人填濠将进入城内，赵立率领士卒抵御他们，双方战斗十分胶着。这时，金人利用叛徒卫进的计策，专门攻打城池北壁薄弱之处，很快就杀进城内了。赵立笑着说：“将士们不用跟着我，我现在去城墙高处观察一下，看看他们究竟有什么诡计。我将会使得他们一匹马、一个人也有来无回。”他刚走上城东门还没有到一半，金人的飞炮就击中了他的脑袋。他的左右亲兵赶紧驰救他，赵立还说：“唉！我最终还是不能为国杀敌了！你们可以把我抬到三圣庙中，就说我有病了，现在准备去祈祷，使敌人分不清真假。”话刚说完，就去世了，年仅三十七岁。