凭着自己的才华，加上张家的影响力，张松被爱好虚名的刘璋聘为别驾从事。

刚开始的时候，张松也想好好报答刘璋的知遇之恩，经常替刘璋出谋划策。

但因为他性格偏执，好走偏锋，而且容不得不同意见，与刘璋手下的官员辩论，但凭自己的好恶，不论是非。

刘璋虽然不是明主，但对张松的强词夺理还是不太喜欢，因此，他并没有得到刘璋的重用。

这次出使结盟，张松不想让哥哥张松专美于前，想要凭着自己的才华得到曹操的重用，彻底超越哥哥张肃。

对这次出使的机会，张松势在必得，在出来与其他官员论战之前，他就已经做好了充分的准备，与好友法正、孟达等人曾经在一起谋划了好久，早准备好了说辞。

法正出身名士家庭，是名士法真之孙，与同郡的好友孟达一起入蜀依附刘璋。

但刘璋并不是个善于用人的主，很久之后，法正才当上新都县令，之后又被任命为军议校尉。

法正怀才不遇，本来是偏向投靠皇叔刘备的，但好友张松和孟达都看好曹操，所以，最后一起决定把“西蜀地形图”献给曹操。

张松站出来以后，刘璋对张松的辩才非常看重，有心让他出使，可不敢怠慢，他也站起来一拱手，以示礼遇，并诚恳的请教道：

“别驾有何高见，可解张鲁犯境之危？”

张松回答道：

“天下大势，久分必合，现在各路诸侯，只剩下寥寥数家。刘备新得荆州，同为汉室宗亲，本是结盟的理想对象，但荆州新定，力所不能及；江东孙权虽然兵强马壮，但觑视我西川久也，不可引以为援；曹操拥立天子，为当今正统，扫荡中原，吕布、二袁皆为所灭，近又破马、韩联军，天下无敌矣。主公可备进献之物，我愿意亲往许都，说服曹操兴兵取汉中，以图张鲁。则张鲁拒敌不暇，何敢复窥蜀中耶？”

经过几天的争论，刘璋其实也想抱上曹操的大腿，但作为皇室宗亲，投靠欺君罔上的曹操，心里还是有些抵触。

现在见张松说完以后，并没有人出来反对，就顺势一锤定音，吩咐手下收拾金珠锦绮，做为进献之物，遣张松为使。

张松如愿当上了出使许都的使者，想着要让曹操给自己高官厚禄，全面超越哥哥张肃，就需要得到曹操的赏识。